Karen Hennessey est associée au bureau d’Ottawa de Gowling WLG et chef du groupe de droit des sociétés canadien du cabinet.
Elle conseille régulièrement ses clients sur la structuration, l’organisation et la réorganisation de leur entreprise, ainsi que sur la planification et à la mise en œuvre de leurs stratégies de croissance (ou de sortie) du client par le biais d’opérations de fusion et d’acquisition. Les clients de Mme Hennessey apprécient son approche pratique de la prestation de services juridiques et comptent sur elle pour être une conseillère de confiance qui s’occupe de leurs besoins juridiques quotidiens, ainsi qu’un « quart-arrière juridique », qui gère et coordonne le travail des spécialistes lorsque c’est nécessaire. Elle agit également en tant que conseiller générale externe pour un certain nombre d’entités des secteurs public et privé.
Elle est reconnue par le Canadian Legal Lexpert Directory dans trois catégories distinctes : Entreprises commerciales, Entreprises de taille moyenne et Fusions et acquisitions. En reconnaissance de son dévouement inébranlable envers ses clients, de ses connaissances juridiques approfondies et de sa participation de longue date à des groupes caritatifs locaux, Mme Hennessey a été reconnue comme l'une des Étoiles montantes de Lexpert : Leading Lawyers Under 40 de Lexpert en 2015. Au printemps 2014, elle a également été reconnue par le Ottawa Business Journal et la Chambre de commerce d'Ottawa comme lauréate du prix Forty Under 40 pour ses réalisations notables en tant que leader dans le monde des affaires et dans la communauté.
En avril 2018, elle a été nommée « Femme d’affaires de l’année » par le Réseau des femmes d’affaires d’Ottawa en reconnaissance de son sens aigu des affaires, de son leadership exceptionnel et de son engagement communautaire. En 2021, les Canadian Law Awards lui ont décerné un prix d'excellence en tant que femme pionnière.
Active dans la communauté d'Ottawa, elle est actuellement vice-présidente du Manoir Ronald McDonald d'Ottawa. Elle est également un membre actif du City View Curling Club et a siégé au conseil d'administration du club de 2006 à 2008. Elle a également siégé au conseil d'administration de la Fondation Hnatyshyn de 2013 à 2019, de la Christmas Cheer Foundation de 2010 à 2015 et de H'Art of Ottawa de 2007 à 2009.